Melihat classifica sementara Serie A musim ini, AC Milan berada di peringkat pertama dengan 17 poin. Sedangkan klub tangguh dari kawasan selatan Italia, SSC Napoli menempati peringkat ketiga berkat perolehan 14 poin. Romansa persaingan antara Milan dan Napoli yang sempat terjadi pada akhir era 80-an muncul kembali.

Serie A 1987/88

Peringkat

Klub

Poin

Menang

Imbang

Kalah

Selisih Gol

1

Milan

45

17

11

2

43-14

2

Napoli

42

18

6

6

55-27

3

Roma

38

15

8

7

39-26

Serie A 1988/89

Peringkat

Klub

Poin

Menang

Imbang

Kalah

Selisih Gol

1

Inter

58

26

6

2

67-19

2

Napoli

47

18

11

5

57-28

3

Milan

46

16

14

4

61-25

Serie A 1989/90

Peringkat

Klub

Poin

Menang

Imbang

Kalah

Selisih Gol

1

Napoli

51

21

9

4

57-31

2

Milan

49

22

5

7

56-27

3

Inter

44

17

10

7

55-32

Kala itu, Napoli dalam masa kejayaan dengan tridente andalan Ma-Gi-Ca dari Diego Maradona, Careca dan Bruno Giordano. Kemudian dari lini tengah ada Fernando De Napoli dan Alemao. Lini belakang diamankan oleh Giancarlo Corradini, Giovanni Francini dan Ciro Ferrara. Ottavio Bianchi dan selanjutnya Alberto Bigon (masuk di musim 1989/90) bertindak sebagai allenatore.

Sedangkan Milan punya trio Belanda yang menjadi pilar permainan tim yakni Marco van Basten, Frank Rijkaard dan Ruud Gullit. Ditambah tenaga pendukung dari pemain lokal seperti Roberto Donadoni dan Carlo Ancelotti. Serta kuartet pertahanan yang kuat dari Franco Baresi, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti dan Paolo Maldini. Saat itu sosok legendaris Arrigo Sacchi yang menjabat sebagai pelatih I Rossoneri.

Sayangnya setelah persaingan sengit sampai akhir antara Milan dan Napoli yang terjadi di musim 1989/90 untuk merebut Scudetto belum terjadi lagi sampai sekarang. Ketika Milan menjadi kampiun Serie A 2010/11, Napoli coba meramaikan bursa juara namun di delapan giornata pamungkas tak mampu bersaing. Milan dan Inter yang menguasai dua posisi teratas classifica.

Pada giornata 8 (22/11/2020) Serie A musim ini, duel antara Milan dan Napoli bisa jadi momen pembuktian kapasitas masing-masing klub dalam bursa peraih Scudetto. Kendati perjalanan liga masih panjang dan para pesaing lain belum menemukan bentuk permainan terbaiknya secara konsisten.